단순히 그룹별 집계의 위치만 중요하다면

select min(case y.no when 1 then 계산품목
                     when 2 then 계산품목그룹
                     when 3 then 'Total' end) 품목,
       isnull(sum(원금),0) 원금액,
       isnull(sum(매상),0) 매상액,
       isnull(sum(잔금),0) 잔금액
from t1 x cross join (select '1' as no union all select '2' union all select '3') y
group by case y.no when 1 then 계산품목+' '+convert(varchar(40), newid())
                   when 2 then 계산품목그룹
                   when 3 then 'Total' end
order by min(case when y.no=3 then '3' else '1'+계산품목그룹+y.no end)

이렇게 하실수도 있지만

그렇지 않고 출력순서가 현금,이자,사채,채권,증권,금리
와 같이 고정되어 있다면 아래와 같이 추가적으로 정렬을 명시해주셔야 합니다.

select min(case y.no when 1 then 계산품목
                     when 2 then 계산품목그룹
                     when 3 then 'Total' end) 품목,
       isnull(sum(원금),0) 원금액,
       isnull(sum(매상),0) 매상액,
       isnull(sum(잔금),0) 잔금액
from t1 x cross join (select '1' as no union all select '2' union all select '3') y
group by case y.no when 1 then 계산품목+' '+convert(varchar(40), newid())
                   when 2 then 계산품목그룹
                   when 3 then 'Total' end
order by min(case when y.no=3 then '3' else '1'+계산품목그룹+y.no end),
         min(case 계산품목 when '현금' then 1
                           when '이자' then 2
                           when '사채' then 3
                           when '채권' then 4
                           when '증권' then 5
                           when '금리' then 6 end)

하지만, 지금과 같은 상황이라면 굳이 위와같이 하지 않고 rollup을 사용하셔도 될듯...

select case when grouping(계산품목그룹)=1 then 'Total'
            when grouping(계산품목)=1 then 계산품목그룹 else 계산품목 end as 품목,
       sum(원금), sum(매상), sum(잔금)
from t1
group by 계산품목그룹, 계산품목 with rollup
order by grouping(계산품목그룹),
         계산품목그룹+str(grouping(계산품목)),
         case 계산품목 when '현금' then 1
                       when '이자' then 2
                       when '사채' then 3
                       when '채권' then 4
                       when '증권' then 5
                       when '금리' then 6 end